Игры предлагают игроку роль преступника (обычно имеющего статус «шестёрки») в большом городе, продвигающегося с развитием сюжета по карьерной лестнице организованной преступности. Главари преступного мира дают игроку различные поручения (задания, миссии), которые нужно выполнять для продвижения по сюжету. По большей части это ограбления банков, заказные убийства и другие преступные действия. Также в качестве альтернативного времяпрепровождения доступно зарабатывание денег на такси; работа пожарным, полицейским, водителем машины скорой помощи, курьером; сутенерство; стрит-рейсинг; обучение управлению летательными средствами. Эти необязательные для выполнения задания доступны в перерывах между сюжетными миссиями.
В играх серии, вышедших после GTA 2, имеется более проработанный сюжет: события развиваются после того, как главный герой был предан или оставлен при смерти кем-либо из друзей, либо пережил крупную неудачу. Это служит мотивом для продвижения по криминальной карьерной лестнице, финалом которого является триумф главного героя над врагами и обидчиками.
Серия Grand Theft Auto отличается степенью свободы, данной игроку — он сам решает, чем ему заняться. В отличие от большинства игр жанра экшн, которые представляют собой последовательный набор уровней с линейным прохождением, в GTA игрок самостоятельно выбирает, какие миссии ему выполнять. В зависимости от этого отношения с различными организациями могут изменяться. Хотя есть и исключения: последовательность миссий линейна (начиная с GTA 3, это ограничение накладывается сюжетом), а некоторые районы города доступны не с самого начала игры. Большие города в играх доступны для вольного исследования, часто можно встретить здания, в которые можно входить, и выполнять дополнительные миссии.
Grand Theft Auto III и последующие игры выделяются благодаря сюжету, высокому качеству озвучивания персонажей и внутриигровыми радиостанциями. Последние имитируют круглосуточный прямой эфир с сатирически настроенными ди-джеями, интересными гостями, рекламными вставками, программами разговорного жанра, музыкой и множеством отсылок к американской культуре. Все это гармонично сочетается с реалистичным игровым миром, пародирующим слегка ненормальный современный город. Также игроки отмечают, что привлекательность игр серии возрастает благодаря обилию музыки и юмора, присутствующих в игре.
Влияние игр на молодёжь и взрослых сделали GTA «культовыми» играми для многих поклонников, которые ценят качество самих игр, и чувство ностальгии, настроение «старых добрых времён», имеющихся в них.[источник не указан 372 дня] Люди помнят или представляют эпоху, в которой происходят события игры; им нравится музыка, атмосфера, одежда и сленг городов их времени, будь то 1980-е (VC), начало 1990-х (SA) или конец 2000-х (LC).
Использование транспорта в городской среде обеспечивает симуляцию подобия настоящего города, вплоть до пешеходов, реагирующих на сигналы светофора. Дальнейшая детализация помогает отразить атмосферу свободы, которая была использована в нескольких похожих играх, таких как The Simpsons Hit & Run, в которой преступности и насилия значительно меньше, чем в GTA. Некоторые склонны сравнивать GTA с RPG, в которых также присутствует свобода действий, например, The Elder Scrollsf